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major 2007 COCV
Christophe ALLAIS :
Doctorant dans le laboratoire iSm2, équipe Stéréo.
Université Paul Cézanne (Aix-Marseille III)
Faculté des Sciences et Techniques, Service 531
13397 Marseille cedex 20

Page personnelle : http://www.ism2.univ-cezanne.fr/etudiants/ALLAIS.php
Adresse personnelle :

Directeur de thèse : Pr. Thierry Constantieux
Co-directeur de thèse : Pr. Jean Rodriguez

Sujet de thèse : Formation d'hétérocycles utilisant la méthodologie des réactions multicomposés : application à la synthèse de pyridines polyfonctionnalisées.

Rappel : Une réaction multicomposés met en jeu au moins trois réactifs, qui réagissent selon une cascade réactionnelle pour former en une seule opération un produit unique présentant les caractéristiques fonctionnelles des produits de départ. De manière générale, ces transformations ont comme seul sous-produit de l'eau, présentent à la fois une économie d'étapes et d'atomes :

Base de travail : Depuis plusieurs années, le laboratoire a acquis une certaine expérience dans ce domaine afin de former de nombreux hétérocycles hautement fonctionnalisés qui se rapprochent de composés biologiquement actifs. L'accès en une seule opération à ces structures complexes est d'autant plus intéressant qu'il s'effectue dans des conditions compatibles avec la chimie pour le développement durable (ou chimie verte).
La méthodologie est basée sur la chimie des dérivés 1,3-dicarbonylés, qui sont mis en jeu avec des accepteurs de Michael et des amines primaires. La réaction passe par des iminiums piégés in situ par des nucléophiles pour conduire aux hétérocycles fonctionnalisés dont voici la palette :

Sujet de thèse : Le sujet qui m'a été proposé s'inscrit dans la continuité de ces travaux, où l'on se propose de substituer l'amine primaire par un équivalent de l'ammoniac : l'acétate d'ammonium. Des pyridines diversement substituées peuvent ainsi être obtenues en une seule opération à partir de β-cétoesters, β-dicétones ou encore β-cétoamides. Exemples de molécules formées :